1 maggio La 65° Brigata inglese raggiunge Kukus. La zona di Kukus e di Lahana furono teatro di sanguinose battaglie durante le guerre Balcaniche del 1912-13. I diari di alcuni ufficiali inglesi raccontano che dalle vecchie trincee affiorano un pò ovunque i cadaveri di soldati bulgari.
Macedonian front, German camp in Kavadarci May 1916
5 maggio Il dirigibile Zeppelin LZ-85 durante un raid su Salonicco, viene colpito dai cannoni della HMS Agamennone ancorata nel porto. Il dirigibile è costretto ad atterrare vicino al delta del Vardar, ad ovest della città. L'equipaggio distrugge tutte le attrezzature del dirigibile prima di essere fatto prigioniero. La carcassa del dirigibile viene ricostruita davanti alla torre Bianca di Salonicco.
5 maggio Lo zar Nicola II conferma al presidente del consiglio serbo Pachlich di volere l'indipendenza della Serbia.
10 maggio Il commando Tedesco comunica ad Atene che intendono occupare fort Ruper per impedire alle truppe alleate di invadere la valle dello Struma.
22 maggio Nonostante le proteste di Atene, i bulgaro-tedeschi si muovono verso l’occupazione di Fort Ruperl con la 6° Divisione bulgara di fanteria, dichiarando altresì di non voler, con questo, minacciare l’integrità della Grecia. Le forze greche presenti nell’area sono: la 7° Divisione a Kavala, la 5° a Drama e ancora la 6° a Serres.
Macedonina front, Bulgarian officers
Macedonian front, German and Bulgarian Officers Baba mountain 1916
24 maggio I francesi conquistano fort Kastanousa, a nord di Kilkis.
25 maggio La Germania consegna alla Bulgaria il sottomarino UB-8. Con il codice "Sottomarino 18", venne utilizzato dalla flotta bulgara nel mar Nero ed alla fine del conflitto venne smantellato ad Istanbul dai francesi.
Bulgarian troops crossing Vardar river -Demir Hissar
26 maggio Il maggiore Ioannes Maouroudes, comandante del forte, da ordine di aprire il fuoco sul nemico che pertanto rientra prontamente in territorio bulgaro. 25 minuti dopo, alle ore 15 il comandante della 6° Divisione greca Generale Andreas Bairas, ricevette però l’ordine da Atene di liberare il forte senza combattere. Alle ore 19, 2 Battaglioni bulgari circondarono Fort Rupel.
Macedonian Front, trenches in Thessaloniky
27 maggio Alle 5 del mattino, la guarnigione greca lascia il forte con tutto il materiale da guerra e si ritira a Siderokastro. La presenza delle truppe bulgaro-tedesche a Fort Rupel, quindi a meno di 100 km da Salonicco, rappresentava una grave minaccia per il campo trincerato che gli alleati avevano costruito attorno alla città.
28 maggio Si tiene una manifestazione pubblica di protesta contro il governo monarchico greco per la cessione di Fort Rupel ed il contestuale ingresso dei bulgari in territorio greco.